В Великий Понедельник воспоминается ветхозаветный патриарх Иосиф, по зависти проданный братьями в Египет, пострадавший, а потом прославившийся и тем прообразовавший страдания Христа Спасителя, преданного на смерть соотечественниками.
Кроме того, в этот день воспоминается проклятие и иссушение Господом бесплодной смоковницы (Мф. 21:18-43), послужившей образом лицемерных фарисеев, у которых, несмотря на их внешнюю набожность, Господь не нашел истинных плодов веры в благочестия, а только лицемерную сень (тень) закона. Бесплодной, засохшей смоковнице бывает подобна и всякая душа человеческая, не приносящая духовных плодов – истинного покаяния, веры, молитвы и добрых дел.